Substitučná reakcia: opis, príklady rovnice

Mnoho substitučná reakcia otvára cestu k príprave rôznych zlúčenín, ktoré by boli užitočné aplikácie. Veľkú úlohu v chemickom vedou a priemyslom je daná elektrofilní a nukleofilní substitúcie. V organickej syntéze, tieto postupy majú rad vlastností, ktoré by mali byť uvedené.

Rôzne chemické javy. substitučná reakcia

Chemické zmeny spojené s premenou hmoty, množstvo rôznych funkcií. Môžu byť rôzne výsledky, tepelné účinky; niektoré procesy idú až do konca, to príde v druhej chemickej rovnováhy. Činidlá modifikujúce je často sprevádzaná zvýšením alebo znížením stupňa oxidácie. V klasifikácii chemických dejov v ich konečné výsledky upozorňujú na kvalitatívne a kvantitatívne rozdiely medzi reakčnými zložkami u výrobkov. Tieto funkcie môžu byť rozlíšené 7 typy chemických reakcií, vrátane substitúciou, prebieha podľa schémy: A-B-C, A + C + B. Zjednodušený záznam celej triede chemických dejov dáva predstavu, že medzi východiskových materiálov je takzvaný "útočník "substituent častice v atóme činidla, iónové funkčná skupina. Substitučná reakcia je charakteristická nasýtených a aromatických uhľovodíkov.

substitučná reakcia môže nastať vo forme dvojitého výmeny: A-B-C + E + C A-B-E. Jeden poddruh - posunutie, napríklad meď, železo z roztoku síranu meďnatého: CuSO ₄ + Fe = FeSO ₄ + Cu. Ako "zásahu" častice môžu pôsobiť atómov, iónov alebo funkčnými skupinami

Homolytické substitúciu (radikál, SR)

Keď je mechanizmus radikálny prasknutie kovalentnej elektrónovým párom je spoločná pre rôzne prvky budú proporcionálne distribuované medzi "fragmenty" molekuly. Tvorba voľných radikálov. Táto nestabilné stabilizácia častíc, ku ktorej dochádza v dôsledku následných reakcií. Napríklad, pri príprave etánu a metánu produkujú voľné radikály, ktoré sa podieľajú na substitučnú reakciu: CH ₄ CH ₃ • + • H; CH ₃ • + • CH ₃ → C2H5; H • + • H → H2. Homolytické štiepenie väzby na pohonu substitúcia je charakteristická alkánov, reakcia je charakter reťazec. Atómy metán H môže byť postupne nahradený atómom chlóru. Podobne reagovať s brómom, jódom, ale nie je schopná priamo nahradiť vodíka alkány, fluór reaguje príliš prudko s nimi.

Spôsob Heterolytic väzba štiepenie

Keď je mechanizmus ion prietokových substitučných reakciách, elektróny sú nerovnomerne rozdelené medzi časticami novovzniknutej. Väzba elektrónový pár sa rozprestiera až do jedného z "fragmenty", najčastejšie do komunikačného partnera, na strane, ktorá sa ofsetová negatívne hustotu v polárnej molekuly. Substitúciou reakcie zahŕňajú reakciu tvorby metylalkohol _CH3OH. V brommetane CH3Br medzera molekula je heterolytic charakter, nabité častice sú stabilné. Metyl získava kladný náboj, a bróm - negatívne: _CH3 Br → CH ₃ ^{+ +} Br ^-; NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; CH ₃ ^{+ +} OH ^- → CH ₃ OH; Na ^{+ +} Br ^- ↔ NaBr.

Elektrofil a nukleofily

Častice, ktoré nemajú elektróny a môže prijímať, sa nazývajú "elektrofil." Jedná sa atómy uhlíka viazané halogény v Halogenidy. Nukleofily majú vysokú hustotu elektrónov, ktoré sú "obeťou" z dvojice elektrónov na vytvorenie kovalentnej väzby. Substitučná reakcia bohaté negatívne poplatky sú napadnutí nukleofily elektrofil, deficitom elektrónov. Tento jav je spojený s pohybom atómov alebo iných častíc - odstupujúci skupina. Ďalšie rad substitučných reakcií - útok elektrofil nukleofilu. Niekedy ťažké rozlíšiť medzi dvoma procesmi, vztiahnuté na nahradenie jedného alebo druhého typu, pretože je ťažké presne určiť, aký druh molekuly - substrátu, a ktorý - činidlá. Zvyčajne v takýchto prípadoch sú považované nasledujúce faktory:

• povahy odstupujúci skupiny;
• reaktivita nukleofilu;
• povaha rozpúšťadla;
• alkylové časť štruktúry.

Nukleofilní substitúcia (SN)

V procese interakcie v organickej molekuly rastie polarizáciu. V rovniciach čiastočné pozitívnom alebo negatívnom nábojom je označené písmenom gréckej abecedy. Polarizácia oznámenie obsahuje údaj o povahe jeho prasknutie a budúce správanie "Fragmenty" molekuly. Napríklad atóm uhlíka v Jódmetán má čiastočný kladný náboj, je elektrofilní centrum. Priťahuje dipól vody, kde sa kyslík má prebytok elektrónov. Pri reakcii elektrofil s nukleofilem je tvorený metanol: CH ₃ I + _H2O → _CH3OH + HI. nukleofilní substitučná reakcia prebiehajú za účasti záporne nabitý ión alebo molekula, ktorá má voľný elektrónový pár, ktorá sa nezúčastňuje na vytvorenie chemickej väzby. Aktívny podiel Jódmetán v SN _2-reakcie vzhľadom k svojej otvorenosti nukleofilního ataku a mobilite jódu.

Elektrofilní substitúcia (SE)

Organická molekula môže byť prítomná nukleofilní centrum, ktoré sa vyznačuje nadbytkom elektrónovej hustoty. Reaguje s nedostatkom záporných nábojov elektrofilní činidlo. Tieto častice sú atómy, ktoré majú voľný orbitálnej molekuly s časťami zníženou hustotou elektrónov. Mravčan sodný uhlík majúci náboj "-", sa nechá reagovať s pozitívnou časťou vody dipól - vodíka: CH ₃ Na + _H2O → _CH4 + NaOH. Produkt tejto reakcie, elektrofilní substitúcia - metán. Keď heterolytic reakcie vzájomne opačne nabitý centier organických molekúl, čo im dáva afinitu s iónmi v anorganické látky chémie. Nemalo by byť prehliadnuť, že konverzia organických zlúčenín je zriedka sprevádzaná tvorbou takýchto katiónov a aniónov.

Monomolekulová a bimolekulární reakcie

Nukleofilní substitúcia je monomolekulová (SN1). Týmto mechanizmom je dôležitým produkt prúdi hydrolýzu organickej syntézy - terciárneho butylchloridu. V prvej fáze je pomalá, je spojená s progresívnym disociáciu do karboniového katiónu a chloridový anión. Druhý stupeň je rýchlejší reakcia prebieha karboniový ion a vodu. Rovnica reakcie substitúcia halogénu v Alkan za získanie hydroxy a primárneho alkoholu: (CH _{3) 3,} C-Cl → (CH _{3) 3} C ^{+ +} Cl ^-; (CH _{3) 3} C ^{+ +} H ₂ O → (CH _{3) 3,} C-OH ⁺ H +. U jednostupňového hydrolýzou primárne a sekundárne alkylhalogenidy vyznačujúci sa súčasným zničením uhlíka vzhľadom k halogénov a vytvorenie páru C-OH. Táto nukleofilní substitúcia bimolekulární mechanizmus (SN2).

Heterolytic mechanizmus substitúcia

substitúcia mechanizmus zahŕňa prenos elektrónov, vytvorenie medziľahlých komplexov. Reakcia prebieha rýchlejšie, tým ľahšie je pre typické medziprodukty pre ňu. Často tento proces sa deje v niekoľkých smeroch súčasne. Výhodou zvyčajne dostane spôsob, akým sa používajú častice, ktoré vyžadujú najmenej výdaj energie pre jeho tvorbu. Napríklad prítomnosť dvojitej väzby zvyšuje pravdepodobnosť alylové katiónu CH 2 = CH-CH ₂ ^+, v porovnaní s _CH3 ⁺ iónu. Dôvod spočíva v elektrónovej hustote na násobnú väzbu, ktorá má vplyv na premiestňovanie kladného náboja, rozptýlené po celej molekuly.

benzén substitučná reakcia

Skupina organických zlúčenín, ktoré sa vyznačujú elektrofilní substitúciou - aréna. Benzénové kruh - vhodný objekt pre elektrofilním napadnutia. Proces začína komunikáciu s druhým polarizačným činidlom, čím sa vytvorí elektrofilní elektrónový oblak priľahlo benzénové kruh. Výsledkom je komplex prechodného. Cenné komunikačné elektrofilní častice s jedným z atómov uhlíka, ešte nie, je priťahovaný k všetkého negatívneho náboja "aromatické šesť" elektróny. V treťom kroku spôsobu elektrofil a jeden kruhový atóm uhlíka viaže spoločný pár elektrónov (kovalentná väzba). Ale v tomto prípade, je zničenie "aromatické šiestich", čo je nevýhodné z hľadiska dosiahnutia stabilného udržateľného energetického stavu. K dispozícii je jav, ktorý možno nazvať "uvoľnenie protónu." To sa odštiepi H ^+, získanie stabilný komunikačný systém, typické arény. Bočné látka obsahuje vodíkový katión z benzenového kruhu a aniónu z druhého činidla.

Príklady substitučných reakcií organickej chémie

Pre alkánov najmä typické substitučnej reakcie. Príklady elektrofilní a nukleofilní reakciách môže viesť k cykloalkány a arény. Podobné reakcie v molekulách organických látok, sú za normálnych podmienok, ale zvyčajne - a zahrievaním v prítomnosti katalyzátorov. Podľa bežné a dobre preštudovaných procesov zahŕňajú elektrofilní aromatickú substitúciu. Najdôležitejšie reakcie tohto typu:

1. Nitrácia benzénu s kyselinou dusičnou v prítomnosti H _{2SO 4} - podľa schémy: C _{6H 6?} C _{6H 5 -NO2.}
2. Katalytická Halogenácia benzénu, najmä chlorácie, podľa rovnice: C _{6H 6} + _Cl2 → C ₆ H ₅ Cl + HCl.
3. Aromatické sulfonáciou z benzénu sa vykonáva za použitia "dymivou" kyseliny sírovej, sa tvorí kyselina benzénsulfónová.
4. Alkylácia - nahradenie atómu vodíka z benzenového kruhu na alkyl.
5. Acylácia - tvorba ketónov.
6. Formylace - nahradzujúci atóm vodíka na skupinu CHO a tvorbu aldehydov.

Substitúciou reakcie zahŕňajú reakciu v alkánov a cykloalkánov, pričom halogény napádajú dispozícii C-H väzbu. Derivatizácia môže byť spojená s náhradou jedného, dvoch alebo všetky atómy vodíka v nasýtených uhľovodíkov a cykloalkánov. Mnoho z galogenoalkanov s nízkou molekulárnou hmotnosťou sa používajú pri výrobe zložitejších látok patriacich do rôznych tried. Úspechy dosiahnuté pri štúdiu mechanizmov substitučných reakcií, dal silný impulz k rozvoju syntéz na základe alkánov, cyklo-fáze a halogénované uhľovodíky.