Čo je benzén? Štruktúra benzén vzorec, vlastnosti a použitie

Medzi rozsiahlym arzenálom organických zlúčenín existuje niekoľko zlúčenín, objav a štúdium, ktoré bolo sprevádzané dlhodobú vedeckú diskusiu. Sú právom patrí benzén. Štruktúra v benzénu chémia bola nakoniec prijatá len na začiatku 20. storočia, pričom základné zloženie hmoty je definované aj v 1825 rok, to zvýraznenie z uhoľného dechtu, ktorý bol produkovaný ako vedľajší produkt koksovateľného uhlia.

Benzén sa toluénom, antracén, fenolu, naftalénu sa v súčasnosti označujú ako aromatické uhľovodíky. V tomto článku sa pozrieme na to, čo sú vlastnosti tejto molekuly uhľovodíka, zistiť fyzikálne vlastnosti, ako je rozpustnosť, teplota varu a hustoty benzénu a značí rozsah zlúčenín v priemysle a poľnohospodárstve.

Čo je to arena?

Chemistry of Organic Compounds klasifikuje všetky známe látky, do niekoľkých skupín, ako sú alkány, alkíny, alkoholy, aldehydy, atď Hlavným rysom každej triedy materiálov je prítomnosť určitých typov väzieb. Tieto molekuly obsahujú iba nasýtené uhľovodíky sigma väzbu, počet látok etylénu - dvojitú, trojitú väzbu v alkíny. Do akej triedy je benzén?

Štruktúra indikuje prítomnosť benzénu vo svojej molekule aromatický kruh, benzénové kruh, titulu. Všetky zlúčeniny organického pôvodu, ktorý obsahuje jednu alebo viac z týchto kruhov vo svojej molekule, označované ako trieda aréna (aromatické uhľovodíky). Okrem benzén, ktoré uvažujeme, táto skupina zahŕňa veľké množstvo veľmi dôležitých látok, ktoré je toluén, anilín, fenol a ďalšie.

Ako sa rozhodnúť o štruktúre probléme molekúl aromatického uhľovodíka

Spočiatku, vedci zistili kvalitatívne a kvantitatívne zloženie zlúčeniny, vyjadrené v _nárokoch, C _{6H 6,} pričom relatívna molekulová hmotnosť benzénu bolo navrhnuté 78. Potom niekoľko prevedení štruktúrnych vzorcoch, ale žiadny z nich nemal zodpovedať skutočným fyzikálnych a chemických vlastnostiach benzénu pozorované chemikov v laboratórnych experimentoch.

To bolo skoro štyridsať rokov, než nemecký cestovateľ Alexander Kekulu predstavil svoju verziu štruktúrny vzorec, ktorý má benzénové molekula. To sa zúčastnilo tromi dvojitými väzbami, s uvedením možných nenasýtených povahu chemických vlastností uhľovodíka. To je v rozpore skutočne existujúce charakter interakcie zlúčeniny všeobecného vzorca C _{6H 6} s inými látkami, napríklad s brómom, kyselina dusičná, chlór.

Až po objasnení e konfigurácie benzénové molekula v jeho štruktúrny vzorec objavil označenie benzénové jadro (krúžok), a bola ešte použitý v priebehu organickej chémie.

Elektronická konfigurácia molekuly C6H6

Aký druh priestorovej štruktúry má benzén? Štruktúra benzénu bola nakoniec potvrdená dvoch reakcií: trimerizaci acetylénu na benzén a cyklohexán k znižovaniu vodíka. Bolo zistené, že atómy uhlíka sú vzájomne prepojené pre vytvorenie plochého šesťuholníka a sú v ^sp2 hybridizácii za použitie na komunikáciu s ďalšími tromi atómami jeho štyroch valenčných elektrónov.

Zvyšných šesť voľné p-elektróny sú usporiadané kolmo na molekulárnej rovine. Navzájom prekrývajú, tvoria celkový elektrónový oblak, nazvaný benzénové jadro.

Povaha chemických väzieb štvrtinu

Je dobre známe, že fyzikálne a chemické vlastnosti týchto látok závisí hlavne na ich vnútornej štruktúry a dochádza typy chemických väzieb medzi atómami. Elektrónová štruktúra benzénu, je možné urobiť záver, že molekula je jednoduchá ani dvojité väzby, ktoré môžu byť vidieť vo vzorci Kekulu. Naopak chemické väzby medzi atómami uhlíka, sú rovnaké. Okrem toho, všeobecne π-elektrónový oblak (všetkých šesť atómov uhlíka) tvorí chemickú typ pripojenia, s názvom kráľovná, alebo aromatický. Táto skutočnosť spôsobuje, že špecifické vlastnosti benzenového kruhu a, v dôsledku toho, povahy chemické interakcie aromatických uhľovodíkov s inými látkami.

fyzikálne vlastnosti

Arén obsahujúce v molekule malý počet atómov uhlíka prevažuje kvapaliny. Nie je výnimkou, a benzén. Štruktúra benzénu, ako pripomenúť, s uvedením jeho molekulárnej povahu. Ako sa táto skutočnosť vplyv na jej vlastnosti?

Znížením teploty kvapaliny prechádza do pevnej fázy a benzén sa premení na bielej kryštalickej hmoty. Je ľahko roztaví pri teplote 5,5 ° C, Za normálnych podmienok je látka je bezfarebná kvapalina so zvláštnym zápachu. Jeho teplota varu 80,1 ° C,

Hustota benzénu sa mení v závislosti na zmene teploty. Teplota je vyššia hustota je menšia. Tu je niekoľko príkladov. Pri teplote 10 ° hustotu 0.8884 g / ml, a pri teplote 20 ° - 0.8786 g / ml. benzén nepolárne molekuly, takže látka je nerozpustná vo vode. Ale zlúčenina je sám o sebe dobrý organické rozpúšťadlo, napríklad, tuky.

Najmä benzén chemické vlastnosti

Bolo zistené experimentálne, že aromatické jadro benzénu je stabilný, tj. Je charakterizovaný vysokou odolnosťou proti roztrhnutiu. Táto skutočnosť vysvetľuje, drogová závislosť na reakcie typu substitúcie, napríklad, s chlórom za normálnych podmienok, s brómom s kyselinou dusičnou v prítomnosti katalyzátora. Je potrebné poznamenať, benzén vysokú odolnosť proti oxidačné činidlá, ako je manganistan draselný, bróm vody. To opäť potvrdzuje neprítomnosť v molekule aréne dvojitých väzieb. Pevná oxidácie, inak známy ako pálenie, charakteristickom pre aromatických uhľovodíkov. Vzhľadom k tomu, percentuálny obsah uhlíka v molekule, C _{6H 6} veľký, benzén dymové spomaľovač horenia je sprevádzané tvorbou sadzí. Reakcia produkuje oxid uhličitý a vodu. Zaujímavou otázkou je: môže aromatický uhľovodík reagovať spojenie? Uvažujme ho podrobnejšie.

Čo spôsobuje medzeru benzénovými kruhom?

Pripomeňme, že v molekulách väzba arény súčasnosti kráľovná, ktorá vyplýva z prekrývania šesť atómov p elektróny uhlíka. Leží v centre benzenového kruhu. Ho zničiť a vykonáva ďalšie reakcie, vyžaduje niekoľko osobitných podmienok, ako je pôsobenie svetla, vysokých teplôt a tlakov, katalyzátory. Zmes benzénu a chlóru reaguje spojenie za pôsobenia ultrafialového žiarenia. Produkt tejto interakcie sa hexachlórcyklohexán - toxické kryštál látky používané v poľnohospodárstve ako insekticíd. V hexachlorane molekule nemá benzénovej kruh, v mieste pretrhnutí došlo šesť pripojenie atómy chlóru.

Praktické použitie benzénu

V rôznych odvetviach priemyslu sa látka široko používaný ako rozpúšťadlo aj ako surovina pre ďalšiu výrobu lakov, plastov, farbív ako prísada do pohonných hmôt. Ešte väčší rozsah použitia sú deriváty benzénu a jeho homológy. Napríklad, nitrobenzén, C ₆ H ₅ NO ₂ je primárne činidlo pre anilínu. V dôsledku substitučnej reakcii s chlórom v prítomnosti chloridu hlinitého, ako katalyzátora bol pripravený hexachlórbenzénu. Používa sa na predbežné ošetrenie semien, rovnako ako použitie v drevospracujúcom priemysle na ochranu dreva pred škodcami. Homológov nitrácia benzénu (toluénu) sa získa výbušnina, známy ako TNT alebo TNT.

V tomto článku sme skúmali vlastnosti také aromatické zlúčeniny ako adičné reakcie a nahradenie spaľovanie benzénu, a identifikovať jeho použitie v priemysle a poľnohospodárstve.