Ketóny: chemické vlastnosti a stanovenie

Organická chémia - veda je veľmi zložité, ale zaujímavé. Pretože zlúčeniny podľa rovnakých prvkov v inej poradové číslo a podporuje tvorbu rôznych látok vlastností. Uvažujme zlúčenina karbonylovú skupinu s názvom "ketóny" (chemické vlastnosti, fyzikálne vlastnosti, spôsoby ich syntézy). A porovnať ich s inými látkami rovnakého druhu - aldehydy.

ketóny

Toto slovo je spoločný názov pre triedu organického pôvodu látok, molekúl, z ktorých je karbonylová skupina (C = O), je spojený s dvoma atómami radikálov.

Podľa svojej štruktúre podobné aldehydy ketóny a karboxylových kyselín. Avšak, ak sú prítomné naraz dva atómy C (uhlíka alebo uhlíka), pripojených k C = O.

vzorec

Všeobecný vzorec pre túto triedu zlúčenín sú nasledujúce: R _1-CO-R2.

Aby to bolo pochopiteľné, pretože spravidla je napísané tak.

Je C = O - znamená karbonylovú skupinu. A _{1 a} R _R2 - A uhlíkové radikály. Na ich mieste môžu byť iné zlúčeniny, ale ich zloženie musí byť uhlík.

Aldehydy a ketóny

Fyzikálne a chemické vlastnosti týchto skupín látok sú veľmi podobné navzájom. Z tohto dôvodu, oni sú často posudzujú spoločne.

Skutočnosť, že sa aldehydy tiež obsahovať karbonylovú skupinu vo svojej molekule. Dokonca sa ketóny všeobecného vzorca veľmi podobné. Avšak, v prípade, že látky C = O, viazaný na dva radikály potom aldehyd je len jeden, namiesto druhého - z atómu vodíka: R-CO-H.

Ako príklad, vzorec tejto triedy látok - formaldehyd, o to pozoruhodnejšie, ako formalín.

o vzorci CH _2O základe, je zrejmé, že jej karbonylová skupina nie je spojená s jedným, ale s dvoma atómami N.

fyzikálne vlastnosti

Než sme sa vysporiadať s chemickými vlastnosťami aldehydy a ketóny, by mali zvážiť ich fyzikálne vlastnosti.

• Ketóny - topenia pevné látky alebo kvapaliny s volatilitou. Nižšia členmi tejto triedy dokonale rozpustený v H _2O a tiež reagovať s organickými rozpúšťadlami.
  Jednotlivé zástupcovia (napr. CH _{3 COCH3),} pozoruhodne rozpustné vo vode, a úplne v ľubovoľných pomeroch.
  Na rozdiel od alkoholov a karboxylových kyselín, ketóny majú väčšiu prchavosť s rovnakou molekulovou hmotnosťou. To prispieva k neschopnosti týchto zlúčenín pre vytvorenie spojenia s H, ktoré môžu byť H-CO-R.
• Rôzne typy aldehydy môžu byť v rôznych stavoch agregácie. Vzhľadom k tomu, vyššia R-CO-H, - to je nerozpustné pevné látky. Dolné - kvapalina, časť, ktorá je v zmesi s jemne H ₂ O, ale len niektoré z nich sú rozpustné vo vode, ale nie viac.
  Najjednoduchšie tohto typu látok - mravčia aldehyd - plynu, ktorý je zvláštny štipľavý zápach. Tento materiál je veľmi dobre rozpustný v _H2O

Medzi známe ketóny

Existuje mnoho látok, _R1-CO-R2, však, známy z nich nie sú toľko. Ide v prvom rade dimetyl-ketón, ktorý všetci vieme, ako acetón. Aj jeho kolega rozpúšťadlo - butanón alebo ako to správne nazval - metyletylketónu.

Medzi ďalšie ketóny, chemické vlastnosti, ktoré sú široko používané v priemysle - acetofenónu (metilfenilketon). Na rozdiel od acetón a butanón, vôňa je celkom príjemné, čo je dôvod, prečo sa používa v parfumérii.

Napríklad, cyklohexanón týka typickými predstaviteľmi R _{1-CO-R 2,} a sa najčastejšie používa pri výrobe rozpúšťadiel.

Nehovoriac o diketonů. Taký názov je R _{1-CO-R 2,} v ktorej nie jeden, ale dva karbonylové skupiny v kompozícii. Tak, ich vzorec: R _1-CO-CO-R2. Jedným z najviac jednoduché, ale bežne používa v potravinárskom priemysle je zástupcovia diketony, diacetyl (2,3-butandion).

Tieto látky - to je len malý výpočet vedcov syntetizovaných ketóny (chemické vlastnosti sú uvedené nižšie). V skutočnosti existuje viac, ale zistil, že nie všetky aplikácie. Čím viac to stojí za to, že mnohí z nich sú toxické.

Chemické vlastnosti ketónov

Látky v tejto kategórii sú schopné reagovať s rôznymi látkami. To je to, čo je ich zvláštne chemické vlastnosti.

• Ketóny sú schopné pripojiť sa na H (hydrogenačné reakcie). Avšak, pre produkt z tejto reakcie vyžaduje prítomnosť katalyzátorov vo forme kovových atómov z niklu, kobaltu, Cuprum, platina, paládium a ďalšie. Reakcia R _{1-CO-R 2} sa vyvíjajú na sekundárne alkoholy.
  Tiež tým, že sa nechá reagovať v prítomnosti vodíkovými amalgámu alkalického kovu alebo Mg glykoly sa získajú z ketónov.
• Ketóny, ktoré majú aspoň jeden alfa-hydrogenic atóm majú tendenciu klesať pod vplyvom keto-enol tautomerization. To je katalyzovaná nielen pomocou kyselín, ale aj základy. Typicky je keto forma je stabilnejšia samotné jav ako enol. Táto rovnováha umožňuje syntetizovať ketóny hydratáciou alkíny. Relatívna stabilizácia enol-keto formy glukurokonjugáciou vedie k pomerne silnej kyslosti R _{1-CO-R 2} (v porovnaní s alkány).
• Tieto látky môžu vstúpiť do reakciou s amoniakom. Avšak, k nim dochádza veľmi pomaly.
• Ketóny reagujú s kyselinou kyanovodíkovú. To má za následok v a-oksinitrily, saponifikácie, ktorá podporuje vznik alfa-hydroxykyseliny.
• Vstup do reakcie s halidy alkylmagnezium vedie k vzniku sekundárnych alkoholov.
• Spájanie NaHSO ₃ prispieva k gidrosulfitnyh (bisulfitová) deriváty. Treba pripomenúť, že v reakcii na mastné radu sú schopné len zadať methylketony.
  Popri ketónov, ako je reakcia hydrogensiričitanovú sodným a môžu aldehydy.
  Pri zahriatí sa roztokom NaHCO ₃ (jedlá sóda), alebo minerálne kyseliny, deriváty NaHSO _3, môže dôjsť k rozkladu sprevádzané uvoľnením voľnej ketónu.
• V priebehu reakcie, _{R1-CO-R2 NH2} OH (hydroxylamín) a ketoximy vytvorený ako vedľajší produkt - _H2O
• V reakciách zahŕňajúcich hydrazínu vytvorená hydrazónov (pomer kombinované látky - 1: 1), alebo AZIN (1: 2).
  Ak je prijatý v dôsledku reakčného produktu (hydrazónu) pod vplyvom teploty sa reagovať s hydroxidom draselným, a N stáť nasýtených uhľovodíkov. Tento proces sa nazýva Kishnerova reakcie.
• Ako už bolo uvedené vyššie, aldehydy a ketóny a chemické vlastnosti a majú podobné prijímacie proces. Tak acetály _R1-CO-R2 tvoria komplexnejšie ako acetály R-CO-H. Objavujú sa v dôsledku ketónov a esterov a orthomravenčí kyseliny orthokřemičité.
• V prostredí s vyššou koncentráciou alkálií (napríklad zahrievaním s koncentrovanou kyselinou sírovou), R _{1-CO-R 2} sa podrobia intermolekulární dehydratácii za vzniku nenasýtené ketóny.
• Ak sa reakcia s R ₁ -Čo-R ₂ obsahuje alkálie, ketóny podstúpiť aldolové kondenzácii. V dôsledku toho, vytvorené β-keto alkoholy, ktoré možno ľahko stratiť molekulu H ₂ O.
• Pomerne značné chemické vlastnosti sa prejavujú napríklad ketóny acetónu reagovať s mesityloxidu. V takom prípade je nový materiál s názvom "phorone".
• Tiež chemické vlastnosti organické látky patria Leuckart-Wallach reakcia, ktorá prispieva k redukcii ketónov.

V dôsledku vzniku R1-CO-R2

Po zoznámení s vlastnosťami príslušných látok, je nutné poznať najbežnejšie spôsoby ich syntézy.

• Jedným z dobre známych reakcií na prípravu ketónov je alkylácia a Acylácia aromatických zlúčenín v prítomnosti kyslých katalyzátorov _(AICI3, feci _3, minerálne kyseliny, oxidov, katex, a podobne). Táto metóda je známa ako Friedel-Craftsovy reakcie.
• Ketóny sú syntetizované hydrolýzy ketiminů a vic-diolu. V prípade posledne vyžaduje prítomnosť minerálne kyseliny ako katalyzátora.
• Tiež sa používa na výrobu ketóny homolog acetylénu hydratácie alebo ako sa nazýva - reakcia Kucherov.
• Reakcia Guben-Gesha.
• Cyklizace Růžička vhodný pre syntézu tsikloketonov.
• Rovnako dáta látka ťaží z univerzitných peroksoefirov použitia Krieg Prešmykač.
• Existuje niekoľko metód pre syntézu ketónov pri oxidačných reakciách sekundárnych alkoholov. V závislosti na účinné látky sa 4 reakcie: Swern Kornblume, Corey-Kim a Parikh-Doering.

rozsah

Potom, čo sa zaoberal chemickými vlastnosťami a vyrábať ketóny by mal vedieť, kde sa tiež používajú tieto látky.

Ako bolo uvedené vyššie, väčšina z nich sa používajú v chemickom priemysle ako rozpúšťadlá pre laky, laky, ako aj pri výrobe polymérov.

Okrem toho niektoré _R1-CO-R2 osvedčený ako príchuti. Ako také, ketóny (benzofenón, acetofenón, atď), sú použité v parfumérii a varenie.

Tiež acetofenón používa ako zložka pri výrobe práškov na spanie.

Benzofenón, vzhľadom k jeho schopnosti absorbovať škodlivé žiarenie - je bežnou zložkou v kozmetike a antizagarnoy súčasne konzervačné.

Ovplyvňuje R1-CO-R2 k telu

Učenie, že pre zlúčeniny zvané ketóny (chemické vlastnosti, aplikácie, syntéza a ďalšie údaje o nich), je nutné, aby sa zoznámili s biologickými vlastnosťami týchto látok. Inými slovami, vedieť, ako pôsobí na živé organizmy.

Cez pomerne častého použitie R _{1-CO-R 2} v priemysle, je treba vždy mať na pamäti, že tieto zlúčeniny sú vysoko toxické. Mnohé z nich sú karcinogénne a mutagénne.

Zvláštne zástupcovia sú schopné spôsobiť podráždenie slizníc, kým horí. Alicyklické _R1-CO-R2 môže mať vplyv na telo ako drogy.

Avšak, nie všetky látky tohto druhu sú škodlivé. Skutočnosť, že niektorí z nich sa aktívne podieľajú na metabolizme biologických organizmov.

Ketóny - unikátna žetónov poruchy metabolizmu uhlíka a inzulín deficit. Pri analýze moču a krvi prítomnosti R ₁ -Čo-R ₂ znamená, rôzne metabolické poruchy, vrátane hyperglykémie a ketoacidózy.